Raúl Alejandro Ocasio Ruiz è nato il 10 gennaio 1993 a San Juan, Porto Rico ed è cresciuto a Canóvanas e Carolina. Suo padre, il chitarrista Raúl Ocasio, e sua madre, la corista María Nelly Ruiz, lo hanno presentato ad alcune delle sue influenze musicali come Elvis Presley, Michael Jackson e Chris Brown. Per molti anni, Alejandro e suo padre hanno vissuto negli Stati Uniti continentali, principalmente a Miami e New York City, dove ha tratto ispirazione dai generi R&B e dancehall. Rauw Alejandro e il collega rapper portoricano Anuel AA sono amici d'infanzia, entrambi hanno frequentato la stessa scuola e hanno frequentato le lezioni insieme. Da bambino, Alejandro ha partecipato a talent show scolastici perché ha una passione per la danza. Dopo il diploma di scuola superiore, si è iscritto all'Università di Porto Rico. Dall'età di sei anni fino all'età di vent'anni, ha giocato a calcio, ma in seguito ha smesso perché (non poteva esibirsi come si aspettava) e ha subito un infortunio all'età di 20 anni. Si è trasferito a Orlando, in Florida, per tentare di essere scoperto per giocare in la Premier Development League (PDL), ma alla fine non ebbe successo. Dopo aver lasciato il calcio, è stato lasciato in una leggera depressione, quindi per migliorare il suo umore ha deciso di passare alla carriera musicale e ha iniziato a pubblicare canzoni tramite SoundCloud nel 2014.
Nel novembre 2016 ha pubblicato il suo mixtape di debutto intitolato Punto de Equilibrio. Nel gennaio 2017 ha firmato un contratto musicale con Duars Entertainment. Nel 2018 è stato scelto da Sony Music Latin per far parte di "Los Próximos", un progetto musicale in cui l'etichetta ha cercato di arruolare nuovi talenti musicali. Il progetto musicale lo ha aiutato a guadagnare fama, e di conseguenza altri artisti importanti lo hanno notato ed è stato protagonista di molteplici collaborazioni come "Pa 'Tu Casa" di Kevin Roldán e Khea e "Luz Apagá" di Ozuna, Lunay e Lyanno quell'anno. Nel dicembre 2017, ha pubblicato il suo primo singolo come artista principale, intitolato "Toda" con Alex Rose, che ha raggiunto il 29° posto nella classifica Billboard Hot Latin Songs nel novembre 2018. Un remix di "Toda" con Cazzu, Lenny Tavárez , e Lyanno è stato rilasciato a maggio 2018. La canzone ha avuto successo, con il video musicale che ha avuto oltre 1 miliardo di visualizzazioni su YouTube a novembre 2020. A gennaio 2019, ha pubblicato il suo singolo (Que le dé) con Nicky Jam. , la sua canzone (Fantasias) con Farruko ha raggiunto la posizione numero 12 nella classifica latina degli Stati Uniti, che è anche la posizione più alta che le sue canzoni hanno raggiunto in classifica, insieme a (Tattoo).Entrambe le canzoni sono rimaste per 20 settimane nella classifica, la durata più alta per una delle canzoni di Alejandro fino ad oggi e ha vinto il Latin Grammy Award per la migliore fusione / performance urbana nel 2021. L'album di debutto di Alejandro, Afrodisíaco, è stato pubblicato il 13 novembre 2020. È stato preceduto dall'uscita delle canzoni e dei video musicali, (Enchule), il remix (Elegí) e (Reloj), con Anuel AA. Il suo secondo album in studio, Vice Versa, pubblicato nel giugno 2021, conteneva il primo singolo "Todo de Ti". Ha vinto due Latin Grammy Awards su dodici nomination. Nel febbraio del 2021, Alejandro è apparso come partner di duetto di Selena Gomez nella hit Hot 100 (Baila Conmigo), che ha anche raggiunto la vetta della classifica Hot Latin Songs. A giugno ha pubblicato il suo terzo album Vice Versa.