All età di nove anni, Taylor Swift si interessò al teatro musicale e si esibì in quattro produzioni della Berks Youth Theatre Academy. Ha anche viaggiato regolarmente a New York City per lezioni di canto e recitazione. Taylor Swift in seguito ha spostato la sua attenzione sulla musica country, ispirandosi alle canzoni di Shania Twain, che le hanno fatto venire voglia di correre intorno all;isolato quattro volte e sognare ad occhi aperti su tutto. Ha trascorso i fine settimana esibendosi in festival ed eventi locali. Dopo aver visto un documentario su Faith Hill, Swift era sicura di aver bisogno di trasferirsi a Nashville, nel Tennessee, per intraprendere una carriera nella musica. All età di 10 anni, Taylor Swift cantava in una varietà di eventi locali, comprese fiere e concorsi. Ha cantato The Star-Spangled Banner; a una partita di basket dei Philadelphia 76ers all età di 11 anni e ha iniziato a scrivere le sue canzoni e ad imparare la chitarra a 12 anni. Per perseguire la sua carriera musicale, Taylor Swift ha visitato spesso Nashville, nel Tennessee, la capitale della musica country. Lì ha co-scritto canzoni e ha cercato di ottenere un contratto discografico. Notando la sua dedizione, Taylor Swift e la sua famiglia si trasferirono nella vicina Hendersonville, nel Tennessee, nel tentativo di promuovere la carriera di Taylor Swift. Una performance stellare al The Bluebird Café di Nashville ha aiutato Swift a ottenere un contratto con la Big Machine Records di Scott Borchetta. Ha pubblicato il suo primo singolo, (Tim McGraw) nel 2006, e la canzone è diventata una delle prime 10 hit delle classifiche nazionali. È apparsa anche nel suo omonimo album di debutto nell;ottobre dello stesso anno, che ha venduto più di 5 milioni di copie. Presto seguirono singoli più popolari, incluso (Our Song) un successo n. 1 della musica country. (Teardrops on My Guitar), (Picture to Burn) e (Should've Said No) sono stati anche brani di successo. Nel 2009, Taylor Swift ha ottenuto numerosi premi per il suo lavoro in Fearless, tra cui Video of the Year e Female Video of the Year per "Love Story" ai CMT Music Awards 2009. Quell anno, Taylor Swift vinse anche il miglior video femminile dell;MTV Video Music Award, per You Belong With Me;, rendendola la prima star della musica country a guadagnare un VMA. La vittoria ha suscitato polemiche quando il rapper Kanye West è balzato sul palco durante il discorso di Swift, ha preso il microfono e ha dichiarato che la cantante R&B Beyoncé avrebbe dovuto vincere il premio di Taylor Swift. La sbalordita Swift non è stata in grado di fare il suo discorso di accettazione e West è stata rimossa dallo spettacolo. Quando Beyoncé ha accettato il premio per il miglior video dell;anno più avanti nello spettacolo, ha chiamato Swift sul palco per finire il suo discorso. West in seguito si è scusato con Swift in privato e si è scusato pubblicamente al The Jay Leno Show. Taylor Swift divenne presto una merce ancora più calda. I suoi biglietti per il concerto hanno iniziato a esaurirsi in meno di due minuti. Inoltre, nel 2010 è diventata l'artista più giovane a vincere il Grammy Award come Album of the Year, per Fearless. Nel febbraio 2016, Taylor Swift ha aperto la 58a edizione dei Grammy Awards con un altro brano del 1989, (Out of the Woods) Dopo aver ricevuto premi pre-trasmissione per il miglior video musicale e il miglior album vocale pop, più tardi la sera Swift ha vinto un altro Grammy per Album of the Year, facendo la storia della musica come prima donna a vincere il premio due volte. In quello che è stato visto come un aspro rimprovero a una nuova canzone del West in cui si prendeva il merito della sua fama, Swift ha usato il suo discorso di accettazione per rilasciare una dichiarazione di responsabilizzazione. (Voglio dire a tutte le giovani donne là fuori, ci saranno persone lungo la strada che cercheranno di minare il tuo successo o di prendersi il merito dei tuoi successi o della tua fama) ha detto. (Ma se ti concentri solo sul lavoro e non lasci che quelle persone ti sviano, un giorno quando arriverai dove stai andando, ti guarderai intorno e saprai che sei stato tu e le persone che ti amavano che ti ha messo lì. E questa sarà la sensazione più grande del mondo). Nel giugno 2019, Taylor Swift ha rivelato il suo sgomento per il fatto che il suo catalogo musicale dei suoi primi sei album, fino alla reputazione, era stato venduto dalla sua prima etichetta a una società di proprietà di Scooter Braun, manager di artisti come Bieber e Ariana Grande e una persona ha accusato di tattiche di bullismo. (Scooter mi ha privato del lavoro della mia vita, che non mi è stata data l'opportunità di acquistare), ha scritto su Tumblr. (In sostanza, la mia eredità musicale sta per giacere nelle mani di qualcuno che ha cercato di smantellarla). Poco prima dell;uscita del 23 agosto di Lover, Taylor Swift ha confermato che avrebbe registrato nuovamente la sua vecchia musica per riguadagnare il controllo artistico e finanziario del suo catalogo che è stato venduto ancora una volta, nell ottobre 2020, a Shamrock Holdings per circa $ 300 milioni. 11 febbraio 2021, Swift ha annunciato che pubblicherà la sua prima canzone ri-registrata, (Love Story) a mezzanotte. La canzone è tratta dal suo album Fearless e Swift ha rivelato che l'intero album ri-registrato sarà pubblicato più avanti nel 2021. Il 23 luglio 2020, Swift ha annunciato su Instagram che avrebbe pubblicato il suo ottavo album in studio Folklore. L'album di 16 tracce ha debuttato il giorno successivo a mezzanotte. Il 10 dicembre 2020, Swift ha annunciato ancora una volta che avrebbe rilasciato un album a sorpresa a mezzanotte intitolato (Evermore). (Folklore) ha vinto l'Album dell anno ai Grammys 2021. Swift ha anche fatto la storia quell anno, diventando l'unica artista solista donna a vincere quel premio tre volte. Durante i suoi MTV Video Music Awards del 2022, Taylor Swift ha vinto tre premi tra cui il Video of the Year (per All Too Well: The Short Film) per la terza volta da record. Nel suo discorso di accettazione, ha annunciato il suo decimo album in studio, Midnights, che è stato rilasciato il 21 ottobre. Ha battuto il record per l'album più ascoltato in streaming in un solo giorno su Spotify.